是的,卤代烷的消除反应遵循的就是E1单分子消去反应机理,也是卤离子先脱去,生成碳正离子,这一步是决速步,因为含取代基多的碳正离子一般来说更稳定(只要连的不是只有吸电子诱导效应的基团),所以反应也就朝着那个方向进行了。
查依采夫(saytzeff)规则
1。查依采夫规则的内容是什么?
卤代烃脱卤化氢时,总是脱去含氢较少的β碳原子上的氢,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃。
2.举例:
ch3ch2chbr-ch3
koh-c2h5oh条件
生成ch3ch=ch-ch3
+
ch3ch2ch=ch2
(主)
(次)
决定因素是中间体碳正离子的稳定性
众所周知,碳正离子稳定性顺序如下:烯丙式碳正离子(即=C-C+)>3°C+>2°C+>1°C+>C+H3(就是甲烷脱去H形成的碳正离子)>乙烯式碳正离子(即=C+)
先不管烯丙式和乙烯式,考虑剩下三种情况。碳原子的含氢数是:3°C<2°C<1°C<CH4,3°C的含氢数最少,而3°C+最稳定,恰好符合查依采夫规则。
对于烯丙式,由于产物中一定会存在共轭双键(即-C=C-C=C-形式),体系能量最低,最稳定。
对于乙烯式,由于产物中一定会存在共聚二烯(即-C=C=C-形式),体系能量最高,最不稳定。