制备乙酰水杨酸时为什么用新蒸馏的乙酸酐

乙酰水杨酸的合成
2025-03-24 17:49:18
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回答1:

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分。 而乙酸是不能用来制备乙酰水杨酸的,以为水杨酸含有酚羟基,酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基上的电子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生。